もっと直接的に変えるなら「私のことタイプ？」でも構いません。
ここまで行って「うん」ならもう告白してくれることは間違いないです。
「なんだよそれ」とはぐらかされたらもうひと押し、「全然」だったら残念ですが脈なしかもしれません。
顔が赤くなった上での「全然」だったら照れ隠しの可能性はあります。
その他、週末の予定を尋ねたり、LINEなどで「今何してる？」など相手のことを気にしていることがよくわかる質問もOKです。
期待するような質問としては上記のような類ですが、「映画だとどのジャンルが好き？」のように趣味の質問をしておいて、後日誘うと好意を持たれていることはわかりやすいです。
趣味をリサーチし、調べて誘ってくれているわけですから、とりあえず興味の無い相手にすることではないだろうと想像がつきます。
男性が告白しやすい状況を作る
シチュエーションで挙げたことを駆使しましょう。
まずはデートまでは漕ぎ着けるとして、デート終盤でじーっと見つめながら好意を感じさせる言動をし、男性の話に楽しそうに笑います。
一緒にいて居心地が良いことも必要なので、食事のペースや歩幅は合わせましょう。
そして帰り道は人気の少ないところを選んで、ゆっくり歩けば完璧です。
ここまでお膳立てしたら後は告白を待つのみですが、それでも男性が踏み出せない場合は後日、周囲の友達に煽ってもらうように仕向ける他ありません。
まとめ
できることなら男性から告白してもらいたいというのが、女性の憧れだと思います。
男性に告白してほしいなら、告白しやすい環境をつくることをおすすめします。
好意を伝え、シチュエーションに誘導し、時には周囲の助けも借りつつ外堀を埋めていきましょう。
もし外堀を埋めきっても告白してくれないのなら、女性から告白することも選択肢に入れた方がいいかもしれませんね！