個人の投資
個人の投資は、株やFXが主です。
最近は仮想通貨の購入も投資と呼んだりします。
生活に必要な金額を確保した上で、余剰でやるなら何の問題もありません。
ギャンブルと同じで、株式を購入しても、購入した以上の金額を奪われることはないからです。
やっぱり問題なのは借金してまで購入した株価が下落するというものですね。
あとは、借金こそしなくても必要なお金まで投資してしまったことで、生活ができなくなったり、税金が払えなくなったりして結局借金してしまうというケースもあります。
企業の投資
企業が他の企業の株を保有することも多いですが、もっと身近なのは人材採用や設備への投資です。
たった1人を採用するのだって、会社の役に立つ人物かどうか分からない以上はリスクの高い投資だし（簡単には切れないから）、設備もはたして今必要なのかどうかの見極めは難しいものがあります。
かといって、将来に向けて全く投資をしないと滅びてしまうので、経営者はいつも頭を悩ませているのです。
企業としての発展を考えた上での投資であっても、成功するかわからない以上はリスキーといえます。
浮気・不倫
恋人がいるのに浮気をしたとして、恋人と別れる気はないのなら、バレたときに恋人に捨てられる恐れがある分リスキーです。
でも、恋人ならそのくらいで済みます。
不倫のほうが断然ハイリスクです。
不倫に関しては婚姻という契約が交わされている上での他者との浮気ですから、不貞行為をはたらけば慰謝料が発生するし（離婚しなくても）、婚姻関係を続けたいと願っても夫婦関係が完全修復されることは望めません。
下手すれば一生奴隷の扱いを受けます。
また、結婚相手よりも好きになった人と再婚したいと思ったところで、有責配偶者からの離婚は言い出せないのが基本ですから、好きな人と一緒にもなれません。
ハイリスクノーリターンの典型例といえるでしょう。
芸術家、作家などを目指す
目指すことは自由ですが、それで飯を食えるかどうかで考えるとリスキーです。
抜群の技術を持っていても、飯を食うまでに至るには世間の需要との一致が不可欠。
努力だけでは乗り越えられるものではないところにリスクがあります。
たとえば、ゴッホ。
今でこそ何億という値段がつくゴッホの絵ですが、彼が生きていた頃は大して売れなかったそうです。
弟の仕送りで暮らしており、売れないまま自殺。
その後弟や妻が宣伝活動をしたことで死後から15年経ってようやく評価されるに至りました。
そこで考えたいことは、彼の生前から弟や妻が宣伝をしていたとしても売れたのだろうか、ということです。
もしかしたら、その時は世間の需要がまだ彼の作風に追いついていなかったかもしれないし、最初に大きな評価を与えた人物にも出会えていなかったかもしれないのです。
また、極端な話をすれば、魔女狩りが横行していた時代に『ハリーポッター』が生まれていても売れていなかったでしょうし、このように、時の運も関係することを職業にするには、リスクが付き物といえます。
新製品を開発する、研究に没頭する
開発や研究も芸術と似ています。
この世に存在しないものを新たに作り出すのは、それが今の人々に必要な物だかもわからないし、成功するかもわからないからです。
テレビを作った人だって、今のようにたくさんの番組が提供され、全世界の人々の娯楽になるまで想像できていたとは思えませんし、電話を作った人も、スマホという形にまで発展するとは思っていなかったでしょう。
だからこそ、そのリスクを回避するためにマーケティングの重要性が説かれるようになっているわけです。
それをしてもなお、売れる物と売れない物が存在します。
成功しても失敗してもやることに意味があるんだよ、と研究開発費用を誰かが出資してくれるならノーリスクですが、出資する側は（自分自身の場合も）ハイリスクを背負うことになります。
既存の地位や収入を捨てる
最もわかりやすい例は転職です。